刚刚夺回的主动权，AC米兰又给弄丢了。本轮做客圣保罗球场，红黑军团没能延续近来的连胜势头，1比3不敌那不勒斯，终止了联赛三连胜的同时，积分再一次被本轮获胜的佛罗伦萨超越。在联赛只剩最后一轮的情况下，AC米兰不仅要战胜对手，还得寄希望与佛罗伦萨不能获胜，才有可能搭上通向下赛季冠军联赛的末班车。
上轮在米兰德比获胜后，AC米兰上下意气风发。卡卡高呼“冠军联赛门票已经在我们手中”，而贝鲁斯科尼则坏笑着说：“我们还需要小罗么？”但米兰人的喜悦只维持了一个星期，本轮败走圣保罗球场，门票又重被佛罗伦萨夺走。如今主动权掌握在佛罗伦萨手中，领先AC米兰2分的紫百合军团只要在最后一轮战胜都灵，无论米兰比赛的结果如何都将锁定联赛第四名，现在轮到佛罗伦萨高唱“自己决定命运的感觉真好”。
事实上，这不是本赛季AC米兰第一次把主动权拱手让出。今年年初，AC米兰在下半赛季开始后势头极猛，连续10轮保持不败。2月25日，在主场2比1击败巴勒莫后，AC米兰本赛季第一次在积分榜上超越佛罗伦萨，攀升到联赛第四名。当时媒体齐呼“王者归来”，看上去这又是一次红黑军团后半程发力的经典战例。然而那一次同样好景不长，AC米兰随后迎来两连平，而佛罗伦萨则连胜利沃诺和尤文图斯，重新把米兰甩开。之后红黑军团状态起伏不定，急得安切洛蒂连称“这样的机会不会再来”，好不容易在赛季末再次超越佛罗伦萨，却与2月末没有什么不同。
总是在关键时刻功亏一篑，让红黑军团的本赛季变得无比艰难。眼下AC米兰当然不会再被佛罗伦萨甩开，因为联赛只剩一轮，但却是决定一个赛季成败的一轮。最后一轮，佛罗伦萨要做客都灵，AC米兰则在圣西罗面对乌迪内斯。都灵已经保级成功，乌迪内斯也已经锁定联盟杯的参赛资格，两支球队都无欲无求，但这样的局面无疑对佛罗伦萨更为有利，AC米兰只能期盼都灵发扬公平竞赛的精神阻击佛罗伦萨。
只要都灵不能让佛罗伦萨丢分，AC米兰就将告别让他们赢得全世界的冠军联赛，而现在这却是最有可能成为现实的假设。《米兰体育报》就在红黑军团输球后叹息说：“米兰在圣保罗崩溃，冠军联赛希望渺茫。”安切洛蒂虽然在赛后依然坚持米兰并没有在竞争中出局，但语气同样黯然。“我们还有希望赢得冠军联赛的门票，所以我们现在要把注意力都放在下一场比赛中，尽管最终的决定权并不在我们手中。”米兰主帅说，“很不幸，我们始终没能真正回到队伍当中。”
让米兰人担忧的是，一旦真的无法超越佛罗伦萨，AC米兰整个未来都将受到影响，不仅2500万的预定收入灰飞烟灭，在转会市场上对顶级球星的吸引力也将大跌，更别提卡卡那据说“不进冠军联赛就有权要求转会”的合同……踢不了冠军联赛，对AC米兰来说绝不仅仅是失败，甚至是一场灾难。
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